Данный сборник представляет собой переписку графа Честерфилда с его внебрачным сыном Филипом Стенхопом в 1753–1754 годах. В своих письмах отец, опытный политик и дипломат, выступает в роли наставника, стремясь превратить сына в «человека мира» и истинного джентльмена. Основное внимание уделяется искусству нравиться, развитию светских манер, умению вести беседу и ораторскому мастерству, которое автор считает ключом к успеху в парламенте и при дворе. Честерфилд настойчиво призывает сына к самодисциплине, изучению иностранных языков, глубокому анализу характеров окружающих людей и постоянному самосовершенствованию.
Он критикует педантизм и книжную ученость, оторванную от реальности, противопоставляя им практический опыт и знание человеческой природы. В письмах также затрагиваются вопросы европейской политики, истории и литературы, однако они всегда служат фоном для главного педагогического посыла: успех в жизни зависит не только от способностей, но и от умения подать себя, гибкости ума и способности адаптироваться к любым обстоятельствам. Автор подчеркивает важность «граций» — внешней привлекательности, мягкости манер и умения располагать к себе людей, даже тех, кто может быть настроен враждебно.
Честерфилд делится своими наблюдениями о человеческих слабостях, цитируя Ларошфуко, и учит сына скрывать истинные чувства ради достижения целей. Книга является не только историческим документом эпохи Просвещения, но и глубоким психологическим трактатом о том, как достичь социального успеха, сохраняя достоинство и расчетливость. Несмотря на строгость и прагматизм наставлений, в них сквозит искренняя отеческая забота о будущем сына, которому предстоит сделать карьеру в британском парламенте. Сборник остается классическим руководством по светскому поведению, демонстрируя, как сочетать амбиции с тонким расчетом и безупречными манерами.