Второй том «Сделок с мертвецами» продолжает цикл эссе, написанных от лица «Секстона старой школы». Автор, скрывающийся под этим псевдонимом, с иронией и глубоким знанием предмета исследует темы смерти, погребальных обрядов и исторического наследия Бостона. Книга представляет собой смесь личных воспоминаний, исторических анекдотов и философских размышлений. В центре внимания автора оказываются колоритные фигуры прошлого: от эксцентричного полковника Барнабаса Кларка с его огромной треуголкой до знаменитого Мэтера Байлеса, известного своими каламбурами.
Автор подробно останавливается на теме преждевременного погребения, приводя многочисленные исторические свидетельства и медицинские теории того времени. Особое место занимают размышления о природе смерти, душе и посмертном существовании, подкрепленные ссылками на античных философов и современные автору теологические труды. Значительная часть текста посвящена генеалогическим изысканиям и стремлению людей найти «благородных предков», что автор подвергает добродушной критике.
Также рассматриваются вопросы брака, вдовства и странных обычаев разных народов, включая китайские погребальные традиции. Автор не обходит стороной и тему «дуэлей», анализируя их бессмысленность и жестокость через призму истории. Завершается книга подробным очерком о Питере Фанейле, меценате и строителе знаменитого Фанейл-холла, чья жизнь и благотворительность служат примером для современников. Текст пронизан классическими цитатами, глубокой эрудицией и специфическим юмором человека, который всю жизнь провел в тесном общении с миром усопших.